Der 37-Jährige leitete zuvor den Newsdesk beim „Manager Magazin“ (Hamburg), wo er die Optimierung der Digitalangebote und die Pay-First-Strategie vorantrieb. Davor war er bei der Wochenzeitung „Die Zeit“ (Hamburg) mitverantwortlich für den Aufbau des Hamburg-Ressorts.
Über den sogenannten Cum-Ex-Skandal um die Hamburger Privatbank Warburg schrieb Hollenstein gemeinsam mit dem Journalisten Oliver Schröm ein Buch und wurde für die dazu gehörenden Serie mit dem Deutschen Journalistenpreis geehrt.